Garwolin, leżący na terenie dawnej ziemi czerskiej należy do najstarszych ośrodków miejskich południowo-wschodniego Mazowsza. Najstarsze ślady osadnictwa odnaleziono na terenach podmiejskich (dzisiejsza gmina Garwolin). Pochodzą one z czasów epoki neolitycznej, tj. ok. 4500 lat przed Chrystusem (Ruda Talubska, Rębków Parcele i Górki). Na obszarze dzisiejszego miasta, ślady przodków liczą ok. 2000 lat. Pierwsze wzmianki pisane o Garwolinie pochodzą dopiero z 1386r., kiedy jej właścicielem był chorąży płocki Andrzej Ciołek, późniejszy wojewoda mazowiecki. Po jego śmierci w 1396r., osada stała się własnością jego syna Wiganda, kasztelana czerskiego.
W 1407r. wioskę kupił książę mazowiecki Janusz I, który w następnych latach nadał Garwolinowi prawa miejskie. Sprawą sporną pozostaje dokładna data nadania. Przywilej lokacyjny z 20 VII 1423r. prawdopodobnie potwierdzał nadane już prawa miejskie.
Po wygaśnięciu linii książąt mazowieckich, w 1526r. Garwolin stał się miastem królewskim. Od roku 1539, kiedy został stolicą powiatu w ziemi czerskiej, rozpoczął się dynamiczny rozwój miasta. W XVI wieku Garwolin słynął z piwowarów warzących doskonałe piwo, uważane za jedno z najlepszych w kraju. Miasto brało udział w handlu zagranicznym ze Śląskiem i Morawami. Wiódł tędy szlak handlowy z północy. W tym czasie proboszczem był Kasper Sadłoch, znany jako budowniczy pierwszego mostu na Wiśle w Warszawie. Znaczny wpływ na rozwój gospodarczy wywarły nadane miastu cotygodniowe targi i jarmarki. Na rzece Wildze pracowały dwa młyny. W II połowie XVI wieku miasto liczyło 260 domów, posiadało budynki użyteczności publicznej. Cechy rzemieślnicze skupiały 230 rzemieślników: głównie piwowarów (63), ale też szewców, piekarzy, krawców, kowali, ślusarzy, kuśnierzy, czapników, cieśli. Na przełomie XVI i XVII stulecia starostą garwolińskim był Jan Zamoyski, hetman wielki koronny. Ten doceniając wysoką jakość piwa garwolińskiego w 1583r. przeniósł słodownie i browar Garwolina do Zamościa. Na początku XVII w. na 262 rzemieślników w mieście, było 160 piwowarów.
Potop szwedzki w połowie XVII wieku spowodował w mieście ogromne zniszczenia, w wyniku których nastąpiła zapaść gospodarcza miasta na dwa stulecia. W 1660r. Garwolin liczył zaledwie 50 domów. W okresie rozbiorów miasto znalazło się najpierw w granicach zaboru austriackiego, a po 1815r. w zaborze rosyjskim. Podczas powstania styczniowego wielu mieszkańców uczestniczyło w walkach z Rosjanami. W dniu 22 III 1863r. polskie oddziały bezskutecznie próbowały zdobyć miasto bronione przez załogę rosyjską. W XIX wieku następuje ożywienie gospodarcze miasta. Ważną rolę odegrała budowana w 1835r. traktu lubelskiego, ważnego szlaku komunikacyjnego oraz uruchomienie w pobliżu miasta w 1877r. kolei Warszawa-Lublin. Garwolin stał się ważnym ośrodkiem znanym z produkcji kożuchów i pięknej uprzęży. Garwolińscy kuśnierze jeździli po skóry pod rumuńską granicę do Kołomyi, Charkowa, Kosowa. Na przełomie XVIII i XIX wieku w mieście zaczęli osiedlać się Żydzi. W 1862r. na ogólna liczbę 2125 mieszkańców, było 717 Żydów oraz 12 Niemców.
W latach I wojny światowej w Garwolinie działały tajne oddziały Polskiej Organizacji Wojskowej podległe Józefowi Piłsudskiemu. Ujawniły one swoją działalność w listopadzie 1918r. podczas rozbrajania żołnierzy niemieckich. 17-18 sierpnia 1920r., podczas wojny polsko-sowieckiej, w Garwolinie stacjonował sztab Marszałka Józefa Piłsudskiego, który dowodził kontrofensywą znad Wieprza, odrzucająca Armię Czerwoną spod Warszawy.
Po odzyskaniu niepodległości rozwijało się przede wszystkim rzemiosło. W latach 30-tych cech kuśnierzy liczył 196 majstrów i ok. 800 czeladników. W okresie międzywojennym powiat garwoliński należał do województwa lubelskiego. W 1939r. został przyłączony do województwa warszawskiego. W okresie II wojny światowej na tym terenie działały oddziały Armii Krajowej, Batalionów Chłopskich i Narodowych Sił Zbrojnych. Wojna spowodowała ogromne straty materialne i ludnościowe w mieście. W wyniku niemieckich bombardowań w 1939 oraz 1944r. Garwolin został zniszczony w ponad 70%. Liczba mieszkańców zmalała o połowę, do ok. 5500 osób. Spowodowane to było przede wszystkim eksterminacją Żydów. W latach władzy komunistycznej miasto rozwijało się powolnie. Szykany wobec gospodarki prywatnej zahamowały rozwój rzemiosła. Dzięki wytrwałości mieszkańców i przywiązaniu do tradycji rzemiosło nie zostało zlikwidowane. Znamiennym akcentem historii najnowszej miasta i gminy, wyrażającym ducha mieszkańców, było wystąpienie młodzieży w obronie krzyża w Miętnem, pod Garwolinem. W 1983r. młodzież Zespołu Szkół Rolniczych sprzeciwiła się próbie usunięcia krzyży z sal szkolnych. Po kilkumiesięcznej „walce o krzyże”, krzyż wrócił do szkoły. Wydarzenie to odbiło się echem w kraju i na świecie.
W 1975r. po zmianie struktury administracyjnej kraju, Garwolin przestał być stolica powiatu i znalazł się w województwie siedleckim. Od początku roku 1999 znów jest miastem powiatowym w granicach województwa mazowieckiego.
Obecnie Garwolin liczy około 17 tys. mieszkańców. Atuty miasta położonego na przecięciu ważnych szlaków komunikacyjnych o znaczeniu krajowym i międzynarodowym, stosunkowo mała odległość od stolicy, wygląd miasta, przyjazna inwestycjom polityka rad i władz kolejnych kadencji, stwarzają szansę nawiązania do najlepszych w historii miasta okresów rozwoju.
